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1、先让氯气与丙烯取代,需加热(因为烯烃低温加成,高温取代),发生自由基型反应,生成3-氯丙烯
2、再让3-氯丙烯和氯气加成,此时才能得到纯净的产物
注意,不能先加成在取代,否则会生成杂质,不能得到纯净物
反应方程式:
CH3-CH=CH2 + Cl2 ==加热== ClCH2-CH=CH2 + HCl 自由基取代
ClCH2-CH=CH2 + Cl2 ====ClCH2-CH(Cl)-CH2Cl 亲电加成
制法:α-氯丙烯氯化法 (丙烯高温氯化得烯丙基氯,经洗涤、分离后,再经低温氯化、分馏,即得成品。)
1,2,3-三氯丙烷
无色有强刺激性液体。密度1.3889g/cm3。熔点-14.7℃。沸点156.2℃。折射率 1.4582。闪点73.3℃(闭杯),82.2℃(开杯)。自燃温度304.4℃。微溶于水。能与乙醇、乙醚等混溶。有毒,狗经口半致死量LD50为200mg/kg。工作场所最高允许浓度为25mg/kg。丙烯于高温下氯化得烯丙基氯,再低温加氯可制得。主要用作脱脂剂、去漆剂和电机洗涤用溶剂。还可用于生产三氯丙烯及农药矮壮素和燕麦敌等
怎么区分不饱和烃发生的是加成还是取代 比如丙烯和氯气反应,它们加成和取代需要有什么不同条件么?
首先丙烯和CL2的混合气体在特定条件下,如光照或紫外线照射下,就会发生取代反应,第一步反应的方程式如下:H2C=CH2-CH3+Cl2—>H2C=CH2-CH2-Cl+HCl,这个反应是最主要的反应,生成的一氯丙烯H2C=CH2-CH2-Cl还可以继续跟Cl2发生取代反应,-CH2-Cl中的H可以被Cl进一步取代,H2C=CH2-中的氢也可以被Cl进一步取代,但这两个反应都比较微弱(丙烯
H2C=CH2-CH3分子内的任何一个氢原子都有可能被氯取代,生成相应的氯代烃)。
一氯丙烯的同分异构体有如下几种:
第一种:H2C=CH2-CH2-Cl 第二种:H2C=CHCl-CH3 第三种:Cl-CH=CH2-CH3
(第四种:一氯环丙烷,这种情况不在以上实验过程中产生)
有的,和氯气反应,如果条件是光照,有利于取代反应,如果是其他条件,都是有利于加成反应。
原因,取代反应是在Cl原子自由基的驱动下完成,一般条件下,Cl原子不会形成,只有在光照条件下,卤素有能级跃迁的特点,易形成自由基;
其他提供能量的条件,Cl2依然以氯气的形式存在,容易进行氯鎓离子驱动的反应,或者说容易接受双键的π电子云(π电子的电子云比较大,容易进入其他原子的轨道),因此易发生加成反应。
补充一句,取代反应对于烯烃而言,是α位取代,所以如果是乙烯或者是3,3-二甲基-1-丁烯这种结构,都是很难发生取代反应的
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